CUESTIONARIO DE CARBOHIDRATOS

7.1 Definiciones
a) Monosacárido: son los glucidos más sencillos, conteniendo de 3 a 6 átomos de carbono.
b) Gliceraldehido: es una aldotriosa que posee 2 isomeros ópticos ya que tiene un carbono asimétrico.
c) Centro quiral: (asimetrica). Es un átomo unido a 4 sustituyentes diferentes.
d) Diasteroisomero: clase de esteoisomeros que no tienen una imagen especular entre ellos, es decir no son enantiomeros. Entre ellas pueden tener diversas características físicas y diferente reactividad.
e) Cetoexosa: es un monosacárido de 6 átomos de carbono con un grupo ce tónico.
f) Furanosa: es un hemiacetal cíclico de 6 miembros.
g) Hemiacetal cíclico: es una forma del carbohidrato. Se produce por un enlace en monosacáridos de la familia de las aldosas, reaccionan el grupo aldehído (CHO) con un grupo hidroxilo (H) sufriendo una condensación que origina que la molécula de carbohidratos de ser lineal se convierte en cíclica.
h) Centro anomerico: es un carbono que se une a 4 sustituyentes iguales.
i) Azúcar reductora: es un azúcar que contiene un grupo aldehído o un grupo a-hidroxicetona. Son aquellas que como la glucosa, fructuosa, lactosa y maltosa presentan un carbono libre en su estructura y pueden reducir, a las sales cúpricas.
j) Quitina: tipo de polisacárido elaborado por algunas plantas y animales. Forma parte del caparazón exterior duro de los camarones, las langostas e insectos.
k) Glucósidos: son un conjunto de moléculas, las cuales, en su estructura se encuentra un azúcar (generalmente monosacáridos) y un compuesto diferente de ella.
l) Intolerancia a la lactosa: es una afectación de la mucosa intestinal con imposibilidad para digerir la lactosa debido a una deficiencia de una enzima llamada lactosa.
m) Homo polisacáridos: aquellos que solo están compuestos de monosacáridos.
n) Muco polisacáridos: son hetero polisacáridos de N-acetilglucosamina ò N-acetilgalactosamina y un acido uronico.
o) Lecitinas: son glicoproteinas, presentes tanto en animales como en vegetales, bacterias o virus, que se caracterizan por ser capases de unirse a carbohidratos específicos libres que forman parte de glicanos de glicoproteinas.
p) Enlace o-glucosidico: es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacárido o polisacáridos.

q) Glicoproteinas: son moléculas compuestas por una proteína unida a uno o varios hidratos de carbonos simples o compuestos. Tienen funciones de reconocimiento celular cuando están presentes en la superficie de las membranas plasmáticas.
r) Acido salico: es un monosacárido complejos de 9 átomos de carbono, se trata de una nonulosa, esto es una cetona de 9 átomos de carbono; y al mismo tiempo un acido aldonico ( un derivado de monosacárido en el cual el carbono 1 aparece oxidado como un grupo carboxilo). Forma parte del oligosacaridounido a proteínas de secreción, y de los glicolipidos denominados gangliosidos, importantes elementos de membrana con funciones de reconocimiento en superficie.



7.2 Dibuja las posibles estructuras para la familia de las triosas

7.3 ¿Cuántos centros quiérales presentan los siguientes compuestos
Los centros quiérales se encuentran encerrados con los recuadros

7.4 Usa la proyección de Fisher y dibuja cada uno de los siguientes monosacáridos.

7.5 Usa las proyecciones de Fisher para representar la D y L enantiomeros de glucosa. 7.6 Fehlings es utilizada para test para la presencia de azúcar reducida. ¿Cuál de los siguientes carbohidratos dará positivo en la prueba?
· GLUCOSA
· RIBOSA 5 – PHODPHATE
· TREHALOSA
· LACTOSA
· SACAROSA
· MALTOSA
Los de verde dan la prueba +

7.7 Estudia la estructura de los compuestos nombrados y el grupo funcional de cada molécula.

7.8 Escribe el dibujo de un polisacárido o de un disacárido que almenos tenga uno de los siguientes tipos de enlace:

7.9 ¿Cuál de los siguientes aminoácidos residuales en una proteína podrían ser un potencial de sitio o de glucosilaciòn por señalamiento de una unidad o disacárido?

a) GLICINA: no tienen grupo OH
b) 4-HICROXIPROLINA: si tienen grupo OH
c) ASPARGINA: no tienen grupo OH
d) VALINA: no tienen grupo OH
e) SERINA: si tienen grupo OH
f) 5-HIDROXILISINA: si tienen grupo OH
g) TREONINA: si tienen grupo OH
h) CISTEINA: no tienen grupo OH

7.10 Nombra un grupo funcional de las proteínas que pueda servir como enlace de glucosilaciòn.

7.11 ¿Cuál es el numero de carbonos anomericos en cada uno de los siguientes compuestos?

· GLUCOSA: 4 carbonos anomeros
· RIBOSA: 3 carbonos anomeros
· GALACTOSA: 4 carbonos anomeros
· FRUCTUOSA: 3 carbonos anomeros
· SEDOHEPTULOSA: 4 carbonos anomericos

7.12 Define el grupo funcional presente en cada carbono de la B-D-fructuosa.

En el C1 tiene OH grupo hidroxilo
En el C2 tiene carbonilo C=O
En el c3 tiene OH

7.13 Nombra una biomolecula específica que sea miembro de cada una de las siguientes clases:

a) MONOSACARIDO: gulosa, galactosa, fructuosa
b) DISACARIDO: lactosa, maltosa, galactosa, isomaltosa, celobiosa.
c) POLISACARIDO: celulosa, almidón, glucosa.
d) HOMOPOLISACARIDO: celulosa, quitina, almidón, glucógeno
e) HETEROPOLISACARIDOS: peptidoglucano, glucosaminoglucanos.

7.14 Compare la amilasa y el glucogeno en términos de las siguientes características:

a) TIPO DE ORGANISMO EN QUE SON SINTETIZADOS:
AMILOSA: en vegetales
GLUCOGENO: se sintetiza en animales en el hígado y se almacena en el músculo
b) PAPEL BIOLOGICO:
Almacenan monosacáridos que se usan como combustibles biológicos
c) TIPO DE SACARIDOESTRUCTURA QUIMICA:
AMILOSA: polisacáridos
GLUCOGENO: polisacáridos
d) ESTRUCTURA QUIMICA:
AMILOSA: consiste en cadenas largas no ramificadas unidades de D-glucosa conectadas por el enlace (a 1-4).
GLUCOGENO: polímetro con subunidades de glucosa unidas por enlaces (a 1-4) y con ramificaciones del tipo (a 1-6), pero esta mas compacto que el almidón.

e) UNION ENTRE LAS UNIDADES:
AMILOSA: enlace a 1-4 y amilo pectina 2-6 cadena ramificada
GLUCOGENO: a 1-4
f) TIPO DE RAMIFICACIONES:
AMILOSA: formado de X cadenas líneas de restos de glucosa con enlace 1-4 la amilo pectina con enlaces 2-6 por lo que una cadena es ramificada
GLUCOGENO: no tiene

7.15 Nombra 5 monosacáridos que son comunes en glicoproteinas.

7.16 Describe 2 funciones de las siguientes glicoproteinas.v Forman sitios muy específicos para el reconocimiento y la unión a otras proteínas.
v Participación en la interacción célula-célula y adhesión celular.
v Tiene función inmunitaria
v Son transportadoras.

7.17 ¿Cuál es el parentesco entre cada par de compuestos?

a) D-GLYCERALDEHIDO: fructuosa (son hexosas),
b) GLUCOSA: D-manosa (son epimeros)
c) D-GLUCOSA: D-eritrosa (son epimeros)
d) D-TREOSA: d-2galactosamina (epimeros)
e) D-2-GLUCOSAMINA: D_2galactosamina (epimeros)
f) a-D-GLUCOSAMINA: B-D glucosa (anomericos)
g) D-GLUCOSA: L-glucosa (enantiomeros)
h) D-GLUCOSA: D-galactosa (epimeros)

GLICERALDEHIDO-DIHIDROXIACETONA PAR ALDOSA-CETOSA
LUCOSA-FRUCTUOSA PAR ALDOSA-CETOSA
-GUCOSA --- D-MANOSA EPIMEROS
RIOSA-ERITROSA EPIMEROS
2-GLUCOSAMINA—2-GALACTOSAMINA EPIMEROS
aGLUCOSA-bGLUCOSA ANOMEROS
DGLUCOSA—L-GLUCOSA ENANTIOMEROS
DGLUCOSA---D-GALACTOSA EPIMEROS

7.18 ¿Por qué un gliceraldehido y una eritrosa no están en una estructura cíclica hemiacetal y por que una ribosa si?

Por que solo lo forman aquellos monosacáridos que tienen 5 o mas carbonos.

7.19 Usa la proyección de Hawart y dibuja la formula de cada uno de los siguientes monosacáridos.

7.20 Dibuja la estructura de la trealosa. Esta compuesta por 2 glucosas unidas por un a(1-2) enlace glucosidico. Es abundante en hongos y la hemolinfa. 7.22 ¿Cuál componente es mas soluble en agua un 1-hexanol o D-glucosa?

El 1-hexanol no puede por que es hidrofobito y es incapas de experimentar interacciones energéticamente favorables con las moléculas de agua y de hecho los iones de soluto disueltos en el ahua interfieren con los puentes de hidrogeno.

7.24 Escribe una reacción catalizada por cada una de las siguientes enzimas.

a) CELULOSA + CELULOSA = b glucosa + b glucosa (n)
b) a AMILASA + AMILOSA = a galactosa + a galactosa (n)
c) LACTASA + LACTOSA = b D galactopiranosa + b D glucopiranosa

7.25 ¿Por qué los monosacáridos y los disacáridos son solubles en agua?

Debido a la polaridad que presentan. Y como la polaridad esta hacia los extremos pueden realizarse enlaces covalentes. Disacáridos: solubles en agua y ligeramente solubles en alcohol éter. La fructuosa es el monosacárido mas soluble seguido de la sacarosa y la glucosa mientras que la lactosa es el menos soluble por lo que el cristaliza mas fácil.

7.26 Escribe las estructuras que muestre la química de cada una de las siguientes reacciones.

a) D-GLUCOSA +ATP GLUCOSA-1-FOSFATO +ADP

b) LACTOSA + H2O GALACTOSA + GLUCOSA
c) GLICERALDEHISO-3-FOSFATP DIHIDROXIACETONA FOSFATO d) GLUCOSA + NADH + H SORBITOL + NAD

7.28 Enliste un nombre común que catalizaría a cada una de las reacciones en el problema 7.26.

a) No actúa ningún enzima
b) No actúa ningún enzima
c) Invertasa
d) No actúa ningún enzima

7.29 Sugiere un tratamiento para la intolerancia a la lactosa.

adminiatrar al paciente enzimas lactosa

7.30 Escribe la estructura D-galacturionico acido de acuerdo a las siguientes condiciones.

a) pH: 1.0
b) pH: 7.0
c) pH: 12.0

familia de las aldosas

son carbhidratos los cuales nos brindan energia los cuales pueden ser polihidrialdehidos o polihidroxiacetonas.

Problemas

La aspirina es un acido débil, pKa de 3.5. se absorbe a la sangre a través de las células que cubren el estomago y el intestino delgado, la absorción requiere el paso a través de la membrana plasmática. La velocidad del cual viene determinada por la polaridad de la molécula: las moléculas cargas y muy polares pasan lentamente, mientras que son hidrofobitos y neutras. El pH del contenido del estomago es de alrededor de 1.5 y el pH del contenido del intestino de alrededor de 6 ¿Se absorbe mas aspirina hacia el torrente sanguíneo en el estomago o en el intestino delgado?

Ecuación de Henderson-Hasselbalch

La ecuación de Henderson-Hasselbalch (frecuentemente mal escrito como Henderson-Hasselbach) se utiliza para calcular el pH de una solución buffer o tampón, a partir del pKa (la constante de disociación del ácido) y de las concentraciones de equilibrio del ácido o base, del acido o la base conjugada.

acido-base

Arhenius:

acido: sustancia que libera un iòn hidrogeno en medio acuoso.

base: sustancia que libera un iòn OH en medio acuoso.

Bronsted-lowy:

acido: sustancia que en agua libera un proton.

base: sustancia que en agua acepta un proton.

lewis:

acido: acepta un par de electrones.

base: dona un par de electrones.

Puentes de hidrogeno

Puentes de hidrogeno

El puente de hidrógeno es un enlace que se establece entre moléculas capaces de generar cargas parciales. El agua, es la sustancia en donde los puentes de hidrógeno son más efectivos, en su molécula, los electrones que intervienen en sus enlaces, están más cerca del oxígeno que de los hidrógenos y por esto se generan dos cargas parciales negativas en el extremo donde está el oxígeno y dos cargas parciales positivas en el extremo donde se encuentran los hidrógenos. La presencia de cargas parciales positivas y negativas hace que las moléculas de agua se comporten como imanes en los que las partes con carga parcial positiva atraen a las partes con cargas parciales negativas. De tal suerte que una sola molécula de agua puede unirse a otras 4 moléculas de agua a través de 4 puentes de hidrógeno. Esta característica es la que hace al agua un líquido muy especial.

Puentes de hidrogeno en el agua

Los puentes de Hidrógeno, se forman por átomos de Hidrógeno localizados entre átomos electronegativos. Cuando un átomo de Hidrógeno está unido covalentemente, a una átomo electronegativo, ej. Oxígeno o Nitrógeno, asume una densidad (d) de carga positiva, debido a la elevada electronegatividad del átomo vecino. Esta deficiencia parcial en electrones, hace a los átomos de Hidrógeno susceptibles de atracción por los electrones no compartidos en los átomos de Oxígeno o Nitrógeno
Obsérvese la configuración electrónica del Oxígeno:

de ahí que :

el puente de Hidrógeno es relativamente débil entre -20 y -30 kJ mol-1, la fuerza de enlace aumenta al aumentar la electronegatividad y disminuye con el tamaño de los átomos participantes. Por tanto, el puente de Hidrógeno existe en numerosas moléculas no solo en el agua. Aquí solo se tratará lo referente al agua.

La estructura del agua favorece las interacciones para formar puentes de Hidrógeno, el arreglo siempre es perpendicular entre las moléculas participantes, además, es favorecido por que cada protón unido a un Oxígeno muy electronegativo encuentra un electrón no compartido con el que interactúa uno a uno. De lo anterior se concluye que cada átomo d Oxígeno en el agua interacciona con 4 protones, dos de ellos unidos covalentemente y dos a través de puentes de Hidrógeno.

Estudios de difracción de rayos X indican que la distancia entre los átomos de Oxígeno que intervienen en el puente de Hidrógeno, están separados por 0.28 nm lo que indica un arreglo tetraédrico de las moléculas de agua, además los puentes de Hidrógeno:

La colinealidad de los puentes es muy importante, un alejamiento de 10° ocasiona la que el puente se rompa.

Linnus Pauling postuló a partir de observaciones de las transiciones moleculares (i.e. el movimiento de los átomos con respecto a aquellos a los que están unidos) de los átomos participantes en la molécula D2O (el deuterio forma parte de la pléyade de Hidrógeno), que el puente de Hidrógeno es la interacción más importante que juega un papel crítico no solo en la estructura del agua sino en la estructura y función de las macromoléculas biológicas.

Experimentos

EL AGUA

Experimento 1

En un plato con agua a la mitad, espolvorear con pimienta o con talco y después colocar en el centro del plato un coconete previamente humedecido con jabón liquido.
Observaciones: al colocar el coconete con jabón el talco se separo rápidamente del coconete y se dirigió hacia las paredes.
Análisis: este fenómeno se le tribuye al tipo de carga magnética que tiene el talco y el jabón, ya que cargas iguales se repelen.

en esta figura se observam los pasos del experimento.

Experimento 2

Se hace una solución sobresaturada de agua con sal, se le agrega pintura vegetal y después se le agrega poco a poco agua hasta ver algún cambio.
Observaciones: no sucedió ningún cambio, solo se fue diluyendo la solución.

en esta figura se observa la forma de realizar el experimento

Experimento 3

Cortamos una papa cruda en rodajas, después las sumergimos en una solución sobresaturada de sal y la dejamos reposar por 30minutos.
Observaciones: las papas se hicieron más suaves.
Análisis: esto sucedió ya que la papa se deshidrato, puesto que el agua fue de un campo de menos concentración a uno de mayor concentración.

en esta imagen se observa la forma de realizar el experimento